Tudo fica no teu servidor

Não. As pastas, a arrumação, os textos alternativos e a verificação da origem trabalham com o ficheiro no teu servidor e escrevem na tua base de dados. O plugin só vai à rede em pontos que nada têm a ver com isso: a consulta de licença e de atualizações em kakapowp.com, um pedido através de «Ajuda e suporte» que tu próprio envias e, se a configurares, a ligação aos teus próprios Sites remotos. Com o pedido seguem o teu texto, os anexos que tu próprio escolhes, o nome e o endereço de e-mail da tua conta para a resposta e os dados de diagnóstico apresentados, incluindo a chave de licença, a menos que os desmarques. Pela ligação aos Sites remotos passam apenas números, interruptores e o endereço da instalação — nenhuma imagem e nenhum nome de ficheiro.

Não. Nem para os textos alternativos: a sugestão nasce do título ou do nome do ficheiro, não de um serviço externo.

Decides antes, em «Os teus dados», se as definições, as constatações e as pastas vão junto. Ao desinstalar, os ficheiros de imagem ficam onde estão, e os textos alternativos também — pertencem ao WordPress. De qualquer forma, o Media só alterou um ficheiro onde tu quiseste: ao substituir, ao mudar o nome e ao apagar ficheiros órfãos.